青春活力且不失性格的娇人美貌，富足美满的家庭，众多同龄人艳羡不已的高学历，以及刚刚毕业就成功进入曼哈顿名流圈的美妙境域。所有这一切无不令我们这个故事中的女主人公阿什莉(林赛·洛韩)感到万分的荣幸，仿佛“天生好运”的光环时刻都笼罩在她的头上。然而，正当她自认为是全世界最幸运的女孩时，一次化妆舞会上的偶然遭遇让美丽的阿什莉从此遭遇“不幸”。舞会上与帅哥杰克(克里斯·派恩)的邂逅令阿什莉几乎神魂颠倒，并且鬼使神差般地在这位男士嘴唇上献出了成人后的初吻。从那以那以后阿什莉就像着了魔似的再也没遇到过天上飘下彩票或者送回丢失钱包的好心人，而且倒霉的事情却常常找上门来，生活犹如从天堂直接跌入了地狱般瞬息改变。痛苦不堪的阿什莉通过好几个姐妹的调查得知，原来杰克以前是个倒霉的小子，但最近却是好事连连……